Prawdopodobnie w 964 Mieszko rozpoczął pertraktacje z władcą Czech Bolesławem I Okrutnym. W ich efekcie w 965 Mieszko zawarł małżeństwo z córką Bolesława Dobrawą Przemyślidką, nazywaną również Dąbrówką. Inicjatywa zawarcia sojuszu prawdopodobnie wyszła od księcia Polan. Szacuje się, że w lutym 965 odbyły się oficjalne zmówiny.

Kolejnym krokiem władcy Polan było przyjęcie chrztu. Istnieją różne hipotezy dotyczące tego wydarzenia. Najczęściej przyjmuje się, że była to decyzja polityczna, mająca zbliżyć Mieszka z Czechami i ułatwić działania na Połabiu. Zarazem chrzest odsuwał możliwość przyszłego ataku margrabiów niemieckich i przymusowej chrystianizacji. Dodatkowym powodem mogło być także dążenie księcia Polan do odsunięcia od udziału w rządzeniu państwem blokującej jego centralizację "starej" warstwy kapłańskiej.

Odmienna hipoteza związana jest z wyżej wymienionym przyjęciem prawdziwości najazdu Gerona na Polskę. Zgodnie z nią to właśnie atak margrabiego wymusił chrystianizację, która miała być aktem podporządkowania cesarzowi, dokonanym bez pośrednictwa papieża.

Jeszcze inne motywy podaje kronika Galla Anonima, której autor eksponuje rolę Dobrawy w przekonaniu Mieszka do zmiany religii. Podobnie akt chrztu prezentuje biskup Thietmar. Nie ma powodów ani źródeł, by wpływ Dobrawy na księcia negować, jednak należy pamiętać, że podobna konwencja była powszechna w kronikarstwie tamtego okresu, a żonom władców często przypisywano takie działania.

Powszechnie przyjmuje się, że chrzest Mieszka odbył się w 966 r.Cesarstwa np. Ratyzbona, ale także Gniezno lub Ostrów Lednicki. Przypuszczenie, jakoby chrzest został przyjęty z rąk czeskich, aby uniknąć uzależnienia księstwa Mieszka od Rzeszy Niemieckiej jest błędne, ponieważ Czesi do 973 r. nie posiadali własnej organizacji kościelnej. W czasie chrztu Mieszka diecezją dla nich obowiązującą była jak najbardziej niemiecka Ratyzbona, zależna od władzy cesarskiej. Stąd powszechnie wnioskuje się, że Mieszko przyjął chrzest tzw. drogą prasko-ratyzbońską. Ratyzbona była punktem wyjścia misji chrystianizacyjnej, natomiast pośrednikiem w jej realizacji była Praga. Taki osąd nie wyklucza faktu przyjęcia czeskiego słownictwa kościelnego w tym czasie, które mogło się już wtedy wytworzyć i być w użyciu świeckim. Takie słowa jak chrzest, kazanie, pacierz, kościół, apostoł, biskup czy bierzmowanie dotarły do Polski za pośrednictwem języka czeskiego. Prawdopodobnie "przywieźli" je ze sobą dostojnicy kościelni, którzy przybyli do Polski razem z Dobrawą. Być może był wśród nich pierwszy polski biskup - Jordan. Nie można także wykluczyć że powodem było istnienie na obszarze Czech obrządku słowiańskiego i liturgi słowiańskiej od czasów misji Cyryla i Metodego. Istnienie zrozumiałej dla Mieszka i mieszkańców jego państwa liturgii mogło być także istotnym powodem. Jak wiadomo obrządek słowiański występował jeszcze w Czechach sto lat po przyjęciu chrześcijaństwa przez Mieszka.